Em uma de suas brincadeiras, Robinho despertou a atenção de um olheiro de um clube de futsal da Baixada Santista, o Beira-Mar. Robinho e sua família gostaram e aceitaram o convite e, no futsal, o já hábil Robinho, com tão pouca idade, ainda muito esguio, desenvolveu ainda mais seu controle de bola.
Alguns anos depois, Robinho saiu do Beira-Mar, em São Vicente, e foi para outro clube, já em Santos, o Portuários, onde continuou se destacando por sua extrema habilidade. Pouco tempo depois, viu surgir uma oportunidade no futsaldo Santos.
Depois de um ano no futsal do Santos, em 1996 Robinho fez um teste na equipe infantil de futebol do campo. Foi aprovado. Robinho trocou a quadra pelos gramados da Vila Belmiro. Era o início de uma carreira vitoriosa no futebol brasileiro.
O jovem Robinho teve sua primeira chance no time profissional do Santos noTorneio Rio-São Paulo de 2002. Como o time teve resultados ruins, o técnico responsável por lançar Robinho, Celso Roth, foi substituído por Emerson Leão. Com Leão no comando do time, jovens como Robinho, Diego, Leo, Elano,Renato, Alex, André Luís e Maurinho, mesclados com jogadores mais experimentados como Paulo Almeida se mostraram peças fundamentais para o funcionamento do time que conquistou o Campeonato Brasileiro de 2002.
A estreia de Robinho foi contra o arquirrival Corinthians, equipe para o qual ele nunca perdeu; o Santos venceu por 3-1.
Robinho assumiu de vez como profissional pelo Santos no Torneio Rio-São Paulo de 2002 e já no torneio seguinte, o Campeonato Brasileiro, juntamente com seu parceiro de time, Diego, ajudou a levar o clube ao título, tirando o Santos de um jejum que já durava 18 anos, desde a conquista do Campeonato Paulista de 1984. Após uma temporada de 2003 abaixo do que era esperado, Robinho explodiu em 2004, marcando 21 gols em 36 partidas no Brasileiro. Robinho também ajudou o Santos a chegar na final da Taça Libertadores de 2003, perdendo para o Boca Juniors na final.
O desempenho de Robinho nos últimos três anos vinha atraindo a atenção dos maiores clubes da Europa, como Real Madrid, Chelsea,Milan, Bayern Munique e esteve a um passo de assinar pelo Benfica, não fosse o seqüestro de sua mãe.
No final de 2004 sua mãe foi sequestrada e libertada dois meses depois.
Após sua saída do Santos seu nome foi empregado em um dos campos do CT Meninos da Vila, local onde atuam as categorias de base do Santos. Também dá nome à antiga sede social do Beira-Mar, em São Vicente, onde hoje há um centro esportivo público municipal.
Em 2005 assinou um contrato com o Real Madrid, após uma tumultuada tranferência que, especula-se, rendeu aos cofres santistas em torno de 30 milhões de dólares.
Na temporada 2006-07, sob o comando do técnico Fabio Capello, Robinho teve que ficar várias vezes no banco de reservas, porém não se abalou, treinou bastante, entrou em partidas tendo boas atuações ajudando o time a vencer a La Liga nas temporadas 2006-07 e 2007-08, temporada em que, com a chegada do novo técnico Bernd Schuster conquistou o posto de titular, vestindo a camisa 10 e sendo um dos principais responsáveis pelo bom momento do time.